Харизму вообще прокачать довольно сложно, очень ситуативный навык. Точно знаю, что гадание у цыганок, ходящих по городу - за 1000 и 5000 песо дает плюс к удаче и харизме, что по более бюджетным гаданиям - не проверял. Еще харизма качается, если условно "ведешь себя порядочно", то есть например если отпускаешь захваченных капитанов в порту по прибытию, а еще если твои офицеры не бандиты, то их отношение улучшается и тоже идет прокачка. Ну и самый известных способ - хождение по борделям.