Чтобы сим стал грустным, можно просто подождать, пока его уровень общения упадет ниже середины (не давать ему ни с кем общаться). Как вариант, можно разорвать романтические отношения, если такие есть (будет грустить 8 часов) или стать свидетелем чьей-то смерти. Проще всего не общаться!