Чтобы пойти по данной карьерной ветке вашему симу лучше всего будет иметь такие черты характера, как "Злой" и "Задира", они очень помогут ему в продвижении по карьерной лестнице, так как, персонажу нужны конфликты.
Нужно стать Гангстером,- это самая первая ступень, на данном этапе никаких требований нет, но стоит сразу позаботиться о деньгах, так как, зарплата маленькая.
После этого можно начать развивать навык пакости, который поможет перейти на следующую ступеньку карьерной лестницы.
Не забывайте выполнять ежедневное задание - злорадные действия, а так же вашему персонажу лучше всего находится в игривом настроении.
После чего дела пойдут получше, так как зарплату немного, но поднимут, развивайте тело и обязательно поссорьтесь с каким-нибудь одним персонажем, это одно из требований, чтобы у вас был такой знакомый, который будет вас не любить.
После этого останется совсем немного до самой верхушки, нужно лишь будет улучшать свой навык пакостей, а так же применить свои знания на практике, то есть, обчистить карманы нескольких симов.