Что бы повышать благосостояния города нужно что бы караваны принадлежащие ему достигали своей цели, так же и с отрядами крестьян, которые идут с города. Можно просто брать квесты гильдмастера вязанные с продовольствием и караванами и их исполнять. После этого благосостояние будет повышаться.