Чтобы воровать нужно иметь такую черту характера как "Клептомания", ее можно выбрать как при создании персонажа так и приобрести уже во время игры. С такой чертой характера ваш сим будет воровать даже когда вы этого сами не хотите, допустим придет из школы, а в инвентаре будут какие-то вещи, которые он спер. Что касается воровства, то появляется возможность "Украсть что-нибудь", можно будет украсть до трех предметов в день и тут нет ограничений по стоимости или размеру вещи. Важно помнить, что нужно быть одному и чтобы никто не видел кражу и конечно, средь бела дня лучше не воровать, это делается в вечернее или в ночное время. Кстати, можно не только воровать, но и возвращать сворованное.